МПС РФ
ЧИПС УрГУПС
Самостоятельная работа по теме:
«Алкадиены. Каучук»
Выполнил:
студент 17А группы
отд. ОПУД
Шарманов Владимир
Челябинск
2000
План:
Строение алкадиенов:
а) молекулярное
б) структурное
Вид гибридизации
Гомологический ряд
Изомерия
Свойства:
а) химические
б) физические
Получение
Применение
Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды,
содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.
Строение алкадиенов:
а) молекулярное
C4H6 – бутадиен
C5H8 — пентадиен
б) структурное
CH2 = CH – CH = CH2
бутадиен-1,3
CH2 = CH – CH = CH2
|
CH3
2-метилбутадиен-1,3
Вид гибридизации
CH2 = CH – CH = CH2
бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3-
гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат
в одной плоскости, в молекуле возникают (-связи между всеми атомами
углерода и (-связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле
бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов
углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости
молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между
атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую (-электронную
систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее
полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
Гомологический ряд
Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2
C3H4 – пропадиен
C4H6 – бутадиен
C5H8 – пентадиен
C6H10 – гексадиен
C7H12 – гептадиен
C8H14 – октадиен
C9H16 – нонадиен
C10H18 – декадиен
Изомерия
I. Структурная:
а) C-скелет:
CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = CH – C = CH2
петадииен-1,3 |
CH3
2-
метилбутадиен-1,3
б) двойная связь
CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = C = CH – CH2 – CH3
пентадиен-1,3
пентадиен-1,2
в) межклассовая (с алкинами)
C3H4 C3H4
CH ( C – CH3 CH2 = C = CH2
II. Пространственная
CH3 – CH = CH – CH = CH2
H H CH3 H
| | | |
C = C C = C
| | | |
CH3 CH=CH2 H CH=CH2
циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4
Свойства
а) физические
Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом,
температурой плавления –4,5(C. Практически нерастворим в воде.
2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с
температурой кипения 34(C.
б) химические
1. Гидрирование и галогенирование
Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород
в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена
присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так
называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь
между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться
также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная
связь в алкадиене не изменяется.
CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ( CH3 – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ( CH2Br – CH = CH – CH2Br
2. Гидрогалогенирование
Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию
продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:
( CH2Cl – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|
( CH2 = CH – CHCl – CH3
3. Полимеризация
4. Горение
Получение
Дегидрирование алканов
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ( CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2
Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)
ZnO и Al2O3 – католизаторы
C2H5OH + C2H5OH ( CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2
Применение
Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук.
В современной промышленности важную роль играю эластомеры –
высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале
температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после
окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами
являются каучуки.
Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья
— сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в
Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и
темнеет, превращаясь в эластичную массу.
Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав
отвечает формуле:
[pic]
Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке
обусловили разработку синтетических способов его получения.
В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных
масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в
полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве
катализатора:
nСН2 = СН – СН =CH2 ( (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
(полибуталиен)
Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен,
изделия из него быстрее изнашиваются.
Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий,
клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.
Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина
отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к
действию температуры и растворителей.